Zur Geschichte:

Das Schmallenberger Sauerland war bereits vor über 2000 Jahren besiedelt, wie archäologische Funde und Ringwälle auf dem Wilzenberg belegen.

Im Mittelalter stellte die Heidenstraße eine bedeutende Handelsroute dar, die zahlreiche Orte der Region miteinander verband. Im Jahr 1072 gründeten Benediktinermönche das Kloster Grafschaft. Um 1200 wurde in der Nähe eine Burg errichtet, aus deren Bezeichnung sich der Name „Schmallenberg“ ableitete. Die Stadt erhielt im Jahr 1244 das Stadtrecht und wurde entsprechend befestigt. Schmallenberg erlangte Marktrechte, Münzrechte sowie eine eigene Gerichtsbarkeit.

Im Mittelalter avancierte die Stadt zu einem Zentrum für Handwerk und Handel, insbesondere durch Schmieden und Tuchmachedienst. Die Landflucht im Spätmittelalter führte zu einer Ausdehnung des Stadtgebiets. Die Verwaltung oblag einem Stadtrat sowie einem Bürgermeister, während die Einwohnerzahl bis ins 19. Jahrhundert unter 1000 Personen blieb. Die Stadtmauern und Tore wurden schließlich im Jahr 1812 abgerissen.

Wiederholt kam es zu Konflikten zwischen der Stadt und dem Kloster Grafschaft, insbesondere bezüglich Pfarrstellen und Nutzungsrechten. Schmallenberg war in den Jahren mehrfach von verheerenden Bränden (1608, 1732, 1746), Hochwasser und der Pest (1526) betroffen. 

Auch die Hexenverfolgungen hinterließen deutliche Spuren: Zwischen 1601 und 1671 wurden 135 Personen angeklagt, wovon 121 hingerichtet oder unter Folter ums Leben kamen. Während des Dreißigjährigen Krieges sowie der Koalitionskriege wurde die Stadt von Truppen durchzogen und teilweise besetzt. Insbesondere ab dem Jahr 1794 erlebte die Bevölkerung eine Zeit, die von Einquartierungen, Abgaben und allgemeiner Erschöpfung geprägt war. 

Der Ortsname Schmallenberg wird von Etymologen mit  ‘(auf dem) schmalen Berg’ gedeutet.